Thời gian trôi qua, đến những năm 1980, các thủ lĩnh khi đó vẫn đang phải ngồi tù cảm nhận được quyền kiểm soát băng đảng đang dần tuột khỏi tầm tay khi mà số lượng các thành viên của băng đảng ở bên ngoài ngày một tăng, hoạt động buôn bán ma túy trở nên rầm rộ và nguồn thu là khổng lồ nên nhiều kẻ đã muốn “qua mặt” các thủ lĩnh để thâu tóm hoạt động của băng đảng.
Vào cuối tháng 10/1983, Freddie Gage dự kiến sẽ mãn hạn tù sau bản án 10 năm. Vào ngày trước khi được thả, Freddie tổ chức một bữa tiệc “chia tay” với các bạn tù, nào ngờ trong cuộc vui, Freddie đã bị “sốc thuốc” và chết trước khi được thả. Vào ngày 1/11/1983, đám tang của Freddie được tổ chức với sự tham gia của hơn 5.000 người, đa phần là dân giang hồ, trùm xã hội đen và thủ lĩnh của các băng đảng khác. Đoàn người đưa tiễn Freddie ra nghĩa trang đông nghịt, làm tắc đường nhiều con đường.
Năm 1985, Marvin Evans cũng rút lui để “qui ẩn giang hồ”, lúc bấy giờ tứ trụ của băng đảng chỉ còn lại Walter Wheat và Monroe Banks đều ở trong tù. Năm 1986 Monroe được phóng thích trước thời hạn. Ngay khi trở lại với đường phố, Monroe nhận thấy hoạt động buôn bán ma túy nhỏ lẻ trong băng nhóm có “triển vọng” nên đã nhanh chóng bắt nhịp vào cuộc chơi này. Monroe cho thấy mình có “thiên khiếu” trong việc nâng tầm các phi vụ buôn bán ma túy và tổ chức các đầu mói bán lẻ. Dưới sự điều hành của Monroe, một đường dây buôn bán ma túy phức tạp được thiết lập để che mắt cảnh sát, địa bàn hoạt động của băng đảng Tứ phương đạo tặc cũng ngày một mở rộng. Lợi nhuận từ ma túy ngày một tăng lên và Monroe Banks từ đó được gắn với biệt danh “Money”.
Vào cuối thập niên 80, lúc này ông trùm Walter Wheat ra tù. Lúc này Walter không còn nhận ra băng nhóm Tứ phương đạo tặc của mình nữa bởi nó đã thay da đổi thịt hoàn toàn, khác xa với những gì mà ông trùm này muốn băng đảng của mình hướng đến. Một phần vì chán nản, một phần vì không thích hợp để đua tranh với những giang hồ mới nổi, Walter lùi về hậu trường để cho Monroe điều hành băng nhóm, nhưng đã để lại một mầm mống tai họa, đó chính là người con rể Angelo Roberts.
Con người của Angelo là do Walter nhào nặn lên, trước đó ông trùm đã tin tưởng và gả con gái của mình cho Angelo, thậm chí còn hướng con rể vào qui củ để tránh xa những cám dỗ từ ma túy. Vậy nhưng, trước mặt Walter và vợ con thì Angelo tỏ ra khuôn thước, mẫu mực, còn đằng sau thì người này lại vô cùng tàn nhẫn đến mức các thành viên trong băng Tứ phương đạo tặc đều phải sợ một phép.
Trong băng đảng, Angelo được biết đến như một “phán quan”, người sẵn sàng dùng nắm đấm để dạy dỗ đám đàn em và rút súng ra để đương đầu với mọi đối thủ. Angelo không biết sợ là gì, hắn sẵn sàng giết người nếu cần thiết, bất kể ai cản đường hắn đều phải trả giá bằng mạng sống, bất kể đàn em nào bất tuân phục thì đều bị trừng trị thích đáng.
Vào ngày 24/1/1988, Angelo dính líu tới một vụ giết người, nạn nhân là Stephen Edwards được phát hiện đằng sau cửa hàng tạp hóa Jewel (khu phố West Humboldt Park). Người này bị đánh đến hết và bị trói bằng những dải khăn trải giường rách quanh mặt, tay cổ, đầu gối và đùi, trên người nạn nhân còn có nhiều vết dao, có vẻ như Edwards đã bị bắt cóc và tra tấn.
Các điều tra viên sau đó đã vào cuộc và tìm được nhiều chứng cứ liên quan đến cái chết của Edwards, nghi phạm đầu tiên là Eugene Rhoiney. Người này khai rằng Edwards nấu ma túy trong tầng hầm của căn nhà, trong lúc đó, Edwards có tranh cãi với một “bạn nghiện” về chuyện chia ma túy không đều nên cả hai đã đánh nhau.
Lúc đó Eugene và Angelo nghe thấy nên đã chạy vào can ngăn hai người, nào ngờ Edwards vớ chiếc ghế đẩu đánh người “bạn nghiện” nên Eugene đã vớ một chiếc ống sắt đánh vào đầu Edwards. Vụ việc thoạt nghe thì có vẻ giống với một vụ ngộ sát. Tuy nhiên khi bị thẩm vấn về việc tại sao nạn nhân lại bị trói bằng vải ga giường và trên người có nhiều vết dao thì Eugene chối quanh. Trước các bằng chứng không thể chối cãi, cuối cùng Eugene đã bị truy tố về tội giết người, sau đó bị tuyên phạt tù chung thân.
Trong vụ việc đó, Angelo thoát án do cảnh sát không tìm được bằng chứng nào để buộc tội người này. Thậm chí, vào năm 1990, một sĩ quan cảnh sát bị bắn chết, rất nhiều tin đồn trong giới giang hồ rằng Angelo chính là người đã nổ súng. Tuy nhiên cảnh sát vào cuộc lại không tìm được chứng cứ nào để kết tội Angelo, danh tiếng của “phán quan” này sau đó càng nổi như cồn. Richard Wilken, một cựu thành viên của Tứ phương đạo tặc, người đã có thời gian ngồi tù cùng với Angelo Roberts tại trại giam kể lại, Angelo là một người cực đoan và ưa bạo lực, một lần, hắn ta nhìn thấy một thành viên “thứ dữ” khác của băng Tứ phương đạo tặc đang hút cần sa trong xà lim. Angelo bảo người này ngừng ngay việc sử dụng cần sa, nhưng người này đã không nghe theo hắn. Vậy là với bản tính hiếu chiến và để tỏ rõ bản lĩnh của một “phán quan” trong băng nhóm, Angelo đã lao vào đánh người này một trận nhừ tử ngay trong tù.
Còn về hoạt động của băng đảng Tứ phương giang hồ, cùng với việc mở rộng địa bàn cũng như lấn sâu vào lĩnh vực buôn bán ma túy, băng đảng này giàu lên trông thấy nhưng cũng vì đó mà gặp không ít tai họa. Vào tháng 8/1991, Monroe Banks đang cùng 2 đàn em đứng ở ngoài đường tán gẫu thì bất ngờ bị một tay súng áp sát và bắn chết. Kẻ ra tay là một thành viên của băng đảng Black Soul (Linh hồn đen). Vụ thanh trừng này đã gây ra một cuộc chiến đẫm máu giữa hai băng đảng.
Đến cuối triều đại của mình, Monroe Banks đã mở rộng được chân rết của băng Tứ phương đạo tặc đến nhiều khu vực trong thành phố Chicago, hoạt động của băng đảng này đã ăn sâu vào nhiều khu ổ chuột, đường dây ma túy do ông trùm này dày công gây dựng một cách tinh vi đã tồn tại đến tận bây giờ. Cái chết của ông trùm này đã để lại một chỗ trống trong băng đảng, và Walter Wheat lúc này lại tái xuất cùng với con rể là Angelo để lấp đầy chỗ trống đó.
(Kỳ cuối: Ngày tận thế của Tứ phương giang hồ)
