Chưa khi nào các CĐV Milan bị mất niềm tin như hiện tại. Sau khi để thua 3 trận tại World Football Challenge, Milan đến dự Audi Cup với khát khao rửa hận, tìm lại vị thế của đội bóng vô địch thế giới năm 2007. Thế nhưng, họ lại thua đậm Bayern 1-4 tại bán kết, trong trận tranh hạng ba rạng sáng 31-7, đội bóng áo đỏ - đen lại thua tiếp Boca trong loạt sút luân lưu.
Milan không thể biện hộ rằng đây là giải đấu mang tính tập huấn và kết quả chỉ đóng vai trò thứ yếu. HLV Leonardo mới thay thế Ancelotti rất cần những chiến thắng, hay một vài chiếc Cúp giao hữu để khẳng định tên tuổi, lấy điểm với ban lãnh đạo Milan và trấn an các CĐV. Nhưng càng đá Milan càng thua đau khiến CĐV chán nản.
Khi bán Kaka và để Ancelotti ra đi, ban lãnh đạo Milan hy vọng để Ronaldinho và Leonardo có cơ hội bay nhảy. Nhưng những gì Milan thể hiện lại hoàn toàn trái với sự kỳ vọng. Ronaldinho dường như đã qua thời đỉnh cao và không còn động lực thi đấu, nên anh không thể tỏa sáng và giúp gì cho hàng công Milan. Còn HLV Leonardo lại quá non nớt so với Ancelotti, minh chứng rõ nhất là trận Milan thua Chelsea 1-2 trên đất Mỹ.
Trái ngược với hình ảnh sa sút của Milan là sự thăng hoa của Bayern, đội bóng Đức cũng sa sút và trắng tay trên mọi đấu trường mùa trước. Nhưng Bayern có sự cải tổ mạnh mẽ: trải thảm đỏ mời HLV Louis Van Gaal, mua thêm tiền đạo săn bàn hàng đầu Mario Gomez, tiền vệ đa năng Pranjic và đón hai tân binh Olic, Tymoschuk và kiên quyết không bán Ribery trước sự chèo kéo của Real Madrid.
Sự chu đáo và khát vọng hồi sinh của Bayern bắt đầu thu hoạch kết quả dưới thời HLV Van Gaal. Sau khi đánh bại Milan 4-1, Bayern tiếp tục vượt qua M.U trong loạt đá luân lưu để giành Audi Cup. Kết quả đó giúp Bayern hoàn toàn tự tin bước vàomùa giải mới vào cuối tuần sau khi Bundesliga khởi tranh.